легализировать
XIX—XXI
Сорокин Ю.С. Развитие словарного состава русского литературного языка. 30–90-е годы XIX века. Москва; Ленинград, 1965

Легальный, легализация, легальность, легализировать — «Все эти слова начинают часто появляться на страницах русской печати с начала 60-х гг.» XIX в.

 с. 151
появление в языке